1. Época Medieval.
No hay duda de que el núcleo urbano de Pegalajar, situado en el estribo de la Serrezuela de su nombre y a una altitud media un poco superior a 800 metros, tuvo su origen en el castillo de la Peñuela.
Por su posición topográfica, el urbanismo ha tenido que adaptarse a la forma peculiar del terreno, con calles empinadas y estrechas por donde periódicamente drenan sus aguas las vertientes de la Serrezuela. Estas calles son mayoría, pero las más llanas son de mayor extensión y más importantes, pues han ido configurando el crecimiento del pueblo en dirección Este.
Es también fundamental la influencia histórica en el urbanismo de Pegalajar. El castillo de la Peñuela fue el primitivo núcleo de una población agrícola, que cultivaba las tierras que regaba la fuente de la Reja y el Río Guadalbullón, junto con las tierras de secano que existían a su alrededor. Puede que este castillo tuviese un primitivo origen romano (1), posteriormente reconstruido y ampliado por los musulmanes. En los restos que aún quedan, se pueden apreciar dos fortificaciones distintas en el tiempo. Una primitiva, constituida por un recinto interior amurallado, que comprendía la mayor parte de la actual calle de la Villa, con dos puertas de entrada, una situada al Norte, flanqueada por dos torreones circulares, y otra al Sur, defendida por dos torreones cuadrados. Otro torreón, más alto y fuerte que los anteriores, que hoy es el campanario de la Iglesia, formaba parte de este recinto interior amurallado o alcázar. Otro recinto exterior, de origen posterior y hoy más dañado que el anterior, servía de ampliación a la primitiva fortificación. Esta muralla se extendía desde la zona Sur-Oeste del primer recinto, donde bajaba en dirección a la calle Carnicería; aquí existía una puerta de entrada que actualmente se conserva en buen estado y es el conocido Arco de la Encarnación; luego continuaba hacia el Este, siguiendo la dirección de la calle Carnicería y dejando en su interior la calle Arco de la Villa, hasta las calles Nogueras y Carril, donde se cerraba con el muro de la primitiva fortificación. Por la zona Norte, la nueva muralla se extendía por encima de la calle Carril Alto, abarcaba dentro de sí el recinto de la actual Iglesia y parte de la calle Peñuelas, cerrándose al Sur, unos metros por arriba del Arco de la Encarnación.
Este castillo estaba situado en un lugar estratégico, sobre una peña, extendiéndose a sus pies la vega que regaba la fuente de la Reja. Fue el origen y también le dio el nombre a Pegalajar, que puede traducirse como "Peña de la Vega", en referencia a las huertas que se extendían a sus pies.
El crecimiento de la población dio lugar a la formación de un arrabal a finales de la Edad Media, que bien pudo tener un origen árabe anterior. Este barrio, situado fuera del recinto amurallado, también estaba protegido contra posibles ataques de los nazaritas granadinos por una cerca o empalizada, que aprovecharía los fuertes desniveles del terreno por el Sur y Este. A este arrabal llegaba el agua de la fuente Vieja (2) a través de una conducción, y su puerta de entrada estaba junto al camino de Jaén (3). Estos hechos nos inducen a pensar que el comienzo de la red urbana de Pegalajar fue en la zona que comprende las plazas de la Laguna y la Constitución y las calles Peñuelas, Bahondillo, Hornos, Arcos y Santa Lucía, precisamente las calles más estrechas del pueblo, con un fuerte rasgo medieval. épocas en que no existía una planificación urbana, sino que se aprovechaba todo el espacio posible, estrechándose las calles en busca un refugio ante los fuertes calores del estío. Por otra parte, las casas se apiñaban dentro del núcleo fortificado del arrabal. De éste nos habla la Crónica del Condestable Iranzo en diferentes ocasiones. En una de ellas a causa de una entrada de moros que lo asaltan y lo queman. Y en otra, con motivo del cerco al que el Condestable somete Pegalajar, donde se encontraba el comendador rebelde Juan de Pareja; en esta ocasión montó uno de los dos reales en el camino que iba de Jaén a dicho castillo, frente a la puerta del arrabal.